Thomas Webb (Callum Turner) è un bel ragazzo di buona famiglia con occhiali da intellettuale. Ama non ricambiato la coetanea Mimi, studentessa di scrittura creativa già fidanzata con un altro, a parte una notte magica di sesso l’otto di agosto. Nelle prime scene viene ritratta una New York alto borghese, di élite culturale, padre editore (Pierce Brosnan), madre depressa bipolare (Cynthia Nixon, la Miranda di Sex and the city), amici artisti vari (Wally Shawn, Anh Duong e Debi Mazar, rispettivamente commediografo attore e sceneggiatore, artista visiva attrice modella franco-vietnamita, attrice statunitense). A tavola si parla con nostalgia di com’era la città vent’anni prima, di quanta creatività girasse in confronto a adesso. Durante queste cene Thomas tiene testa alla conversazione provocando, il padre si chiede pubblicamente perché il ragazzo abbia scelto di vivere nel lower est side, tra loro c’è un nodo ingarbugliato di non accettazione e aspettative disattese. È proprio nel palazzo a downtown che Thomas incontra un misterioso uomo di mezza età (Jeff Bridges), cappottone sciamannato e barba three days after che sproloquia sul senso della vita con proprietà di linguaggio e disinvoltura smargiassa. Dopo un’iniziale diffidenza il ragazzo si lascia affascinare dal personaggio e sceglie l’uomo come confidente dei suoi problemi: l’infatuazione non corrisposta per la ragazza che lo vuole solo come amico, l’ambizione di diventare scrittore finora repressa, la scoperta sconvolgente della relazione extraconiugale di suo padre Ethan con una bella collega (Kate Bekinsale). La trama si snocciola in direzioni classiche, romantiche, triangolari e arcaiche. Sono tutti belli e splendenti, ricchi e infelici, desiderosi di qualcosa di diverso ma con difficoltà nel comprendere la via per ottenerlo. La voce fuori campo, che accompagna principalmente l’ inizio e la fine della pellicola, è appropriatamente letteraria; gli attori sono in parte. Non vi è nessuna intenzione di critica sociale della casta, nessuna velleità di opporsi al sistema, nessuna rivendicazione stilistica di unicità filmica. Si tratta solo di una commedia leggera che fa sorridere, empatizzare per il personaggio preferito, sodalizzare a scelta con la relazione disfunzionale tra madre e figlio o quella tra padre e figlio, spiegata sul finale da un colpo di scena azzeccato.
(il titolo del film è preso dalla omonima canzone dei Simon & Garfunkel)